Milano, 11 Settembre 2016 – davanti ad un pubblico di San Siro poco numeroso, l'Udinese centra un clamoroso colpo esterno a San Siro grazie alla rete siglata all'88° da Stipe Perica con la complicità di Ignazio Abate che ha deviato la conclusione diretta in porta del croato. Rossoneri decisamente meglio nel primo tempo quando con Josè Sosa hanno sfiorato il vantaggio in almeno un paio di occasioni: lampante l'occasione capitata al 32° sui piedi del centrocampista argentino che calciando al volo ha colpito il montante alto della porta bianconera. L'Udinese – brava a resistere ai momenti di difficoltà grazie ad una difesa molto organizzata e a giocare con pazienza – è poi riuscita ad uscire alla distanza colpendo in ripartenza una formazione rossonera troppo votata all'attacco e sterile in fase di possesso palla. Inutile poi anche il forcing rossonero finale.

LA GARA - In un primo tempo in cui i rossoneri pur giocando a ritmi bassi fanno vedere qualcosa di più concreto rispetto agli avversari, è però l'Udinese la prima a rendersi pericolosa, al 6° minuto, quando Romagnoli regala un pallone prezioso a Thereau che a sua volta serve De Paul il quale però calcia alto dal limite dell'area. Passato lo spavento, il Milan reagisce e con il passare dei minuti prende sempre più campo e coraggio, sfruttando le ripartenze in velocità e soprattutto le giocate di Suso e Josè Sosa apparsi tra i più in forma dell'undici milanista: è proprio l'ex Napoli e Besiktas al 20° a rendersi pericoloso con una conclusione dalla distanza che sorvola la traversa bianconera. Tre minuti più tardi l'argentino ci riprova sugli sviluppi di un corner quando viene servito all'altezza del dischetto al culmine di uno schema ma non riesce a calciare con precisione. Al 25° è Paletta a tentare invece il colpo ad effetto dagli oltre 20 metri per provare a sorprendere un Karnezis non impeccabile nel posizionamento tra i pali. L'occasione più ghiotta del primo tempo si presenta però ancora una volta sui piedi di Sosa che con un gran destro al volo al 32° scheggia la traversa della porta difesa da Karnezis. E' l'ultimo brivido vero prima del duplice fischio dell'arbitro che manda tutti negli spogliatoi.

Alla ripresa del gioco arriva subito un grosso spavento per il Milan che dopo soli quattro minuti di gioco perde Antonelli il quale in uno scontro fortuito di gioco con Paletta e Thereau prende un duro colpo alla tempia che lo costringe a lasciare il posto a De Sciglio. Il match ricomincia ma le emozioni scarseggiano – anche a causa di ritmi di gioco non entusiasmanti – fino al 19° quando Hallfredsson, appostato al limite dell'area di rigore milanista, sfrutta una situazione convulsa e calcia un potente sinistro dal limite che esce sul fondo a pochi centimetri dal palo presidiato da Donnarumma. La risposta rossonera non tarda ad arrivare e porta la firma di Bonaventura che raccoglie un cross dalla sinistra di De Sciglio e colpisce di testa trovando però i guanti di Karnezis. Montella prova allora a mescolare le carte inserendo prima Honda al posto di Sosa e poi l'esordiente Lapadula per Poli, per cercare di giocare con una trazione marcatamente anteriore. La mossa però non si rivela fruttuosa perché al culmine di un'azione prolungata è l'Udinese a trovare, all'88°, la rete del vantaggio con Stipe Perica raccoglie di Badu e con una girata colpisce Abate che devia fortuitamente la palla alle spalle dell'incolpevole Donnarumma. Il Milan si scuote e al terzo degli otto minuti di recupero concessi da Calvarese va vicino al gol con Bacca colpisce la palla di testa su traversone di Honda ma viene ostacolato in maniera sospetta da Angella. Due minuti più tardi ci prova anche Bonaventura con una botta dal limite dell'area sugli sviluppi di un calcio piazzato ma non trova la porta. Ultimo sussulto prima del fischio finale.